Fitocannabinoides
Fitocannabinoides
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Son terpenofenoles substancias compuestas por 21 átomos de carbono, los cuales son aceites.
Los cannabinoides se caracterizan por ser metabolitos mediadores lipídicos secundarios de la planta de cannabis producidos en los tricomas de la planta, son glándulas que secretan resina, la cual protege a la planta de insectos, ataques externos y rayos ultravioleta, estos tricomas se secretan en todo el periodo de la planta, pero principalmente en el periodo fértil de la planta hembra, donde se dedicará principalmente a producir cogollos para ser fecundizados, producir semillas y así crear nuevas generaciones de cannabis.
Según la literatura se indica que se han identificado más de 200 cannabinoides, pero acá te dejamos algunos:
Moléculas de Cannabinoide
Moléculas de Cannabinoide
** IUPAC: Nomenclatura de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada .
Fórmula química: C22H32O4
Nombre IUPAC: 3-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-2,4-dihydroxy-6-pentylbenzoic acid
Masa molecular: 360.5 g/mol
Este compuesto es secretado exclusivamente por las plantas de cannabis, y es el precursor de los demás cannabinoides, es por ello que en estudios han encontrado una baja concentración (menos del 1%), en relación al THC o CBD. Generalmente las plantas de cannabis denominadas "cañamo" tiene una concentración mayor de CBGA - CBDA que la denominada marihuana que cuenta con concentraciones superiores en THC.
Este compuesto no genera psicoactividad.
Molécula de ácido cannabigerólico
ATHC, Δ9-ATHC, 2-COOH-THC
Fórmula química: C22H30O4
Nombre IUPAC: (6aR,10aR)-1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromene-2-carboxylic acid
Masa molecular: 358,5 g / mol
El THCA es una molécula generada a partir del ácido cannabigerólico (CBGA), y es la precursora para crear la molécula de THC (tetrahidrocannabinol) mediante descarboxilación, el THC es el cannabinoide de mayor efecto psicoactivo.
A THCA se le atribuyen propiedades para a reducción del tejido adiposo (graso).
Descarboxilación del THCA.
Ácido tetrahidrocannabinol
Fórmula química: C22H30O4
Nombre IUPAC: (6 a R , 10 a R ) -1-hidroxi-6,6,9-trimetil-3-pentil-6 a , 7,8,10 a -tetrahidrobenzo [c] cromeno-4-carboxílico
Masa molecular: 358,5 g / mol
Propiedades
Antiemético,
Fórmula química: C21H30O2
Nombre IUPAC: 6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol
Masa molecular: 314.5 g/mol
Esta molécula tiene prácticamente la misma estructura atómica que el Δ9-THC, de esta se genera Δ8-THC mediante el proceso de oxidación. Es una molécula estable y produce del 50% al 75% menos efectos psicoactivo que el Δ9-THC.
Ácido cannabidiólico (CBDA)
Ácido cannabidiólico (CBDA)
Fórmula química: C22H30O4
Nombre IUPAC: 2,4-dihydroxy-3-[(1R,6R)-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]-6-pentylbenzoic acid
Masa molecular: 358.5 g/mol
Ácido cannabicromenico (CBCA)
Ácido cannabicromenico (CBCA)
Fórmula química: C22H29O4-
Nombre IUPAC: 6-carboxy-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-7-pentylchromen-5-olate
Masa molecular: 357.5 g/mol
Cannabicromeno (CBC)
Cannabicromeno (CBC)
Fórmula química: C21H30O2
Nombre IUPAC: 2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-7-pentylchromen-5-ol
Masa molecular: 314,5 g / mol
Fórmula química: C21H30O2
Nombre IUPAC: 2 - [(1 R , 6 R ) -3-metil-6-prop-1-en-2-ilciclohex-2-en-1-il] -5-pentilbenceno-1,3-diol
Masa molecular: 314.5 g/mol
Propiedades
Este cannabinoide carece de actividad psicoactiva y se le atribuyen propiedades Analgésicas, Antiinflamatorias, Antipsicóticos, Antitumorales, Neuroprotectoras, Inmunomoduladoras, Quimiopreventiva, antiangiogénica, proapoptótica, entre otras.
Cannabielsoina (CBE)
Cannabielsoina (CBE)
Fórmula química:
Nombre IUPAC:
Masa molecular:
Fórmula química: C21H32O2
Nombre IUPAC: 2-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-5-pentylbenzene-1,3-diol
Masa molecular: 316.5 g/mol
Monometileter del cannabigerol (CBGM)
Monometileter del cannabigerol (CBGM)
Fórmula química:
Nombre IUPAC:
Masa molecular:
Fórmula química: C21H30O2
Nombre IUPAC: 9,13,13-trimethyl-5-pentyl-8-oxatetracyclo[7.4.1.02,7.012,14]tetradeca-2,4,6-trien-3-ol
Masa molecular: 314.5 g/mol
Cannabinol (CBN)
Cannabinol (CBN)
Fórmula química: C21H26O2
Nombre IUPAC: 6,6,9-trimetil-3-pentilbenzo [c] cromen-1-ol
Masa molecular: 310,4 g / mol
Cannabitriol (CBT)
Cannabitriol (CBT)
Fórmula química:
Nombre IUPAC:
Masa molecular:
Cannabicitrano
Cannabicitrano
Fórmula química:
Nombre IUPAC:
Masa molecular:
Dehidrocannabifurano
Dehidrocannabifurano
Fórmula química:
Nombre IUPAC:
Masa molecular:
Bibliografía
PubChen, Libreria de Medicina Nacional de los EE.UU. Disponible en: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/
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